Если либертарианство апеллирует к принципу наибольшей равной свободы, то тогда это не «основанная на свободе» теория в строгом смысле слова, ибо (в отличие от телеологической основанной на свободе теории) права на свободу выводятся из притязаний людей на равное принятие их во внимание. Но она основана на свободе в менее строгом смысле, ибо (в отличие от ролзовского подхода к свободе) она выводит суждения о ценности частных свобод из суждений о большей или меньшей свободе. Может ли либертарианец обосновать предпочитаемые им свободы апеллируя к принципу наибольшей равной свободы? Перед тем как мы сможем ответить на этот вопрос, нам нужен какой-то способ измерения свободы, чтобы мы могли определить, к примеру, максимизирует ли свободный рынок свободу каждою индивида.

Для того чтобы измерять свободу, мы должны дать ей дефиницию. В литературе существует много определений свободы, но для наших целей некоторые из них могут быть исключены из рассмотрения. Например, некоторые определяют свободу в категориях реализации наших прав. Уменьшает ли нашу свободу некое ограничение, зависит от того, имеем ли мы право на ограничиваемую вещь. Например, помешать кому-то сё украсть не является ограничением его свободы, потому что у него нет права красть. Это «моралистическое» определение свободы, потому что оно предполагает предшествующую теорию прав. Такое моралистическое определение отражает то, как о свободе очень часто говорят в повседневной речи. Однако здесь оно не может быть использовано. Если принцип наибольшей равной свободы является базовым, то такие «моралистические» определения должны быть исключены. Если мы пытаемся вывести права из суждений о большей или меньшей свободе, наше определение свободы не может заключать в себе какой-либо принцип прав. Либертарианцы, апеллирующие к принципу наибольшей равной свободы, верят, что существование, к примеру, права присвоить ничьи природные ресурсы зависит от того, увеличивает ли это право свободу каждого человека. Но согласно моралистическому определению свободы мы должны сначала знать, имеют ли люди право присваивать не находящиеся в их собственности ресурсы для того, чтобы знать, является ли ограничение на присвоение ограничением их свободы.

Таким образом, для того, чтобы принцип наибольшей равной свободы играл какую-то роль, необходимо определить свободу неморалистическим способом, к примеру, как наличие возможностей или вариантов, без допущения о том, что мы имеем право осуществлять эти возможности. Мы затем можем наделить правами так, чтобы максимизировать свободу каждого индивида, совместимую с аналогичной свободой для всех. Поэтому имеют ли люди право присваивать до этого ничейные природные ресурсы, зависит от того, увеличивает или уменьшает такое право свободу каждого.