Либертарианство разделяет с либеральным равенством приверженность принципу уважения выбора людей, но отвергает принцип исправления неравных изначальных обстоятельств. В своей предельной форме это положение не только интуитивно неприемлемо, но также и опровергает само себя, ибо неспособность исправить неблагоприятные обстоятельства может подорвать те самые ценности (например, самоопределение), способствовать которым предназначен принцип уважения выбора. Отрицание либертарианцами того, что незаслуженное неравенство обстоятельств порождает моральные притязания, говорит об их неспособности признать глубокие последствия таких различий для способности людей делать выбор, способности действовать и достоинства.

Однако на практике либертарианство может представать в несколько ином свете. Либертарианство приобретает популярность во многом в связи с тезисом о «скользком пути», который привлекает внимание ко всё более увеличивающимся затратам при попытке реализовать принцип уравнивания жизненных обстоятельств людей. Как и Ролз, либертарианцы считают популярную концепцию равенства возможностей нестабильной. Если мы думаем, что социальные неблагополучные позиции должны быть исправлены,то нет оснований не исправлять и природные недостатки. Но, говорят либертарианцы, хотя неравные обстоятельства могут в принципе порождать оправданные требования, попытка воплотить этот принцип на практике неизбежно означает становиться на скользкий путь деспотического вмешательства в жизнь общества, централизованного планирования и даже человеческой инженерии. Это путь к рабству, где принцип уважения к выбору поглощается требованием уравнять обстоятельства.

Почему такое возможно? Либералы пытаются найти равновесие между двумя требованиями — уважением выбора и исправлением обстоятельств. В некоторых случаях это кажется не представляющим проблемы. Попытка уравнять образовательные учреждения (например, обеспечить, чтобы государственные школы в районах, населённых преимущественно чернокожими, были бы того же уровня, что и школы в районах с прсобладанмем белых) не вмешивается деспотическим образом в индивидуальный выбор. Ликвидация глубоко укоренившегося неравенства между социальными группами не требует серьёзного вмешательства (или даже внимания) к отдельным актам индивидуального выбора. Эти неравенства настолько явно являются системными, что никто не может полагать, что их можно вывести из различною выбора индивидов. Но принцип уравнивания обстоятельств применим к неравенствам не только между социальными группами, но и между индивидами, и здесь менее очевидно, являются ли эти различия следствием выбора или обстоятельств. Рассмотрим проблему усилия. Отстаивая принцип чувствительности к стремлениям, я использовал пример садовницы и теннисиста, которые оправданным образом приходят к получению различных доходов в результате различных усилий. Для успеха этого примера важно, чтобы оба они изначально до свершения выбора находились в одинаковых условиях, т.е. чтобы не было неравенства в квалификации или образовании, которые могли бы причинить ущерб способности одного из этих людей предпринимать соответствующее усилие. Но в реальном мире всегда есть некоторые различия в прошлом людей, о которых можно сказать, что они — причина их различного выбора.